Mis eristab eetreid kompleksist

Orgaanilises keemias on kaks eetrite põhiklassi: lihtne ja keeruline. Need on keemilised ühendid, mis moodustuvad hüdrolüüsi käigus (veemolekuli eraldamine). Eetrid (neid nimetatakse ka estriteks) saadakse vastavate alkoholide hüdrolüüsi teel ja estrid (estrid) saadakse vastava alkoholi ja happega.

Vaatamata sarnasele nimetusele on eetrid ja estrid kaks täiesti erinevat ühendite klassi. Need saadakse erinevalt. Neil on erinevad keemilised omadused. Need erinevad struktuurivalemitest. Üldiselt on kõige kuulsamate nende esindajate füüsikalised omadused vaid mõned.

Estrite ja estrite füüsikalised omadused

Eetrid on vees vähelahustuvad, madala keemistemperatuuriga vedelikud, kergesti süttivad. Toatemperatuuril eetrid on meeldivalt lõhnavad värvituid vedelikke.

Madala molekulmassiga estrid - kergesti aurustuvad värvituid vedelikke, lõhnavad head, sageli puuviljad või lilled. Atsüülrühmade ja alkoholi jääkide süsinikuahela suurenemisega muutub nende omadused erinevaks. Sellised eetrid on tahked ained. Nende sulamistemperatuur sõltub süsiniku radikaalide pikkusest ja molekuli struktuurist.

Eetrite ja estrite struktuur

Mõlemal ühendil on eetri side (-O-), kuid estrites on see keerulisema funktsionaalse rühma (-COO) osa, milles esimene hapnikuaatom on seotud süsinikuaatomiga ühe sidemega (-O-) ja teine ​​kahekordne ( = O).

Skeemiliselt võib olla esindatud järgmiselt:

  1. Eeter: R - O - R1
  2. Ester: R - COO - R1

Sõltuvalt R ja R1 radikaalidest jagatakse eetrid:

  1. Sümmeetrilised eetrid on need, millega alküülradikaalid on identsed, näiteks dipropüüleeter, dietüüleeter, dibutüüleeter jms.
  2. Asümmeetrilised või segatud estrid erinevate radikaalidega, näiteks etüülpropüüleeter, metüülfenüüleeter, butüülisopropüül jne.

Esterid jagunevad:

  1. Alkoholi ja mineraalhappe estrid: sulfaat (-S03H), nitraat (-NO2) jne.
  2. Alkoholi ja karboksüülhappe estrid, näiteks C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- jne.

Vaadake estrite keemilisi omadusi. Eetritel on madal reaktiivsus, mistõttu neid kasutatakse sageli lahustitena. Nad reageerivad ainult äärmuslikes tingimustes või väga reageerivate ühenditega. Erinevalt estritest on estrid reaktiivsemad. Nad pääsevad kergesti hüdrolüüsi, seebistamisse ja muudesse reaktsioonidesse.

Eetrid

Eetrite reaktsioon vesinikhalogeniididega:

Enamik eetreid võivad laguneda vesinikbromiidhappe (HBr) mõjul, moodustades alküülbromiidid või reageerides vesinikjodiidhappega (HI) alküüljodiidide saamiseks.

CH3-O-CH3 + HI = CH3-OH + CH3I

CH3-OH + HI = CH3I + H2O

Oksooniumühendite moodustumine:

Väävel-, joodi- ja muud tugevad happed, kui nad reageerivad eetritega, moodustavad oksooniumühendeid - kõrgema järjekorra ühendite saadused.

CH3-O-CH3 + HCl = (CH3) 2O О HCl

Eetrite koostoime metallilise naatriumiga:

Mitteväärismetallidega, nagu näiteks metallist naatriumi, kuumutamisel eetrid jagatakse alkoholaatideks ja alküülnaatriumiks.

СН3 - О - СН3 + 2Na = СН3 - ОNa + СН3 - Na

Eetrite oksüdeerimine:

Hapniku juuresolekul oksüdeeruvad eetrid aeglaselt, moodustades hüdroperoksiidi idalküülperoksiidi. Autooksüdatsioon on ühendi iseeneslik oksüdatsioon õhus.

C2H5-O-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5

Estrid

Estrite hüdrolüüs:

Happelises keskkonnas hüdrolüüsub ester, moodustades vastava happe ja alkoholi.

CH3-COO-C2H5 = CH3-COOH + H2O

Estrite seebistamine:

Kõrgendatud temperatuuridel reageerivad estrid tugevate aluste, näiteks naatrium- või kaaliumhüdroksiidi vesilahustega, moodustades karboksüülhapete sooli. Süsivesinike soolasid nimetatakse seebideks. Seebistamisreaktsiooni kõrvalsaadus on alkohol.

CH3-COO-C2H5 + NaOH = CH3-COONa + C2H5-OH

Ümberesterdamise (vahetus) reaktsioonid:

Estrid sisenevad vahetusreaktsioonidesse alkoholi (alkoholüüsi), hapete (acidolüüsi) või kahekordse vahetusega kahe estri koostoimel.

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОН

CH3-COO-C2H5 + C3H7-COOH = C3H7-COO-C2H5 + CH3-COOH

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СН3 + С3Н7 - СОО - С2Н5

Reaktsioonid ammoniaagiga:

Estrid võivad ammoniaagiga (NH3) suhelda, moodustades amiidi ja alkoholi. Sama põhimõtte kohaselt reageerivad nad amiinidega.

CH3-COO-C2H5 + NH3 = CH3-CO-NHH + C2H5-OH

Esteri redutseerimisreaktsioonid:

Estreid saab väävli (H2) abil vaskkromiidi (Cu (Cr02) 2) juuresolekul redutseerida.

CH3-COO-C2H5 + 2H2 = CH3-CH2-OH + C2H5-OH

Soovitatav

Haridus ja valgustus - kuidas need erinevad?
2019
"Fenistil" või "Suprastin" - vahendite kirjeldus ja parem
2019
Milline diagnoos on parem ja tõhusam kui ultraheli või selgroo MRI?
2019